Jane Nichols (Katherine Heigl) es una dama de honor de veintisiete bodas. Una noche, cuando ella es asistir a dos bodas casi al mismo tiempo, conoce a Kevin Doyle (James Marsden), que ayuda a su casa, pero da asco con ella sus puntos de vista cínico de matrimonio. él encuentra a su planificador diario que se había olvidado en la cabina que compartían. Mientras tanto, Jane, la hermana Tess (Malin Akerman) se enamora con el jefe de Jane, George (Edward Burns). Tess pretende gustan las mismas cosas que George no para que pueda llevarlo a su gusto. A pesar de amar a George a sí misma, Jane no revela la verdad y el cortejo avanza rápidamente. Pronto la nueva pareja anunciará su intención de casarse en sólo tres semanas.

El periodista que se compromete a cubrir su boda para la página de la sociedad resulta ser Kevin, quien escribe avisos de la boda bajo un seudónimo. Después de examinar el contenido del planificador de Jane antes de devolverlo, entonces decide utilizar el contenido como material para un artículo sobre la "dama de honor perenne" y esperamos que se promueva a escribir artículos de investigación sobre "real" de noticias.

Jane no se da cuenta de las intenciones de Kevin, y cuando se le pregunta a su entrevista para su columna de Tess, consigue su probarse los 27 vestidos de las damas en su armario. Toma fotos de ella en todos ellos y los envía con el artículo completo a su jefe. A medida que se conocen entre sí, debido a la boda de Tess, Kevin comienza a pensar que Jane no es tan unidimensional como él pensaba, y le pide a su editor para celebrar su artículo para que pueda "arreglar"la misma.

Su editor de carreras de todos modos el artículo en la portada de la sección de compromisos, y Jane está furioso con él. Tess entonces se enoja con Jane para la entrega de material Kevin acerca de ella, a quien describe como un bridezilla.